W ciągu swojej ośmioletniej ewolucji od gwiazdki disco popu do światowej medialnej legendy, Madonna nigdy nie ograniczała się do wzbudzania fascynacji czy kontrowersji, jednym zaledwie hitem, jednym sensacyjnym teledyskiem, czy kolejnymi przeciętnymi filmami. Jedna z pierwszych gwiazd popu wykreowanych przez i dla MTV, rozpalała wyobraźnię widzów swoim gołym pępkiem i klamrą paska z widniejącym nań napisem, "Boy Toy". Słowo "dziewica" uczyniła nie tylko wymawialnym, ale i nieuniknionym w języku nastoletnich dziewcząt. Rzuciła wyzwanie feministkom opowiadając się przeciwko aborcji w piosence "Papa don't preach" opowiadającej o nastoletnim macierzyństwie, po to tylko, by w trakcie koncertów uczynić z niej protest przeciwko papieżowi i aprobowanej przez niego metodzie kontroli urodzeń. Jej teledysk "Like a Prayer", w którym uwodzi czarnoskórego świętego, demonstrując krwawiące stygmaty na rękach, przeraził koncern Pepsi na tyle, że wycofał kosztującą 5 milionów dolarów, telewizyjną reklamę. Przetrwała na bieżąco relacjonowane małżeństwo, a potem rozwód, z nienawidzącym prasy aktorem Seanem Pennem. Z kolei jej eskapady z aktorką komediową Sandrą Bernhard wywołały pogłoski o ich lesbijskim związku. W trakcie trwania trasy "Blond Ambition", w Toronto, zagrożono jej aresztem za symulowanie masturbacji na scenie. Gdy zaś MTV odmówiło emisji jej teledysku "Justify my love" ("Tłumaczę moją miłość"), ilustrującego biseksualną orgię w pokoju paryskiego hotelu, wystąpiła w programie "Nightline" stacji ABC, aby, cóż, wytłumaczyć swoją miłość do prowokacji.

Ale nie widzieliście tak naprawdę niczego, jeśli nie obejrzeliście jeszcze "Truth or dare", jej filmu dokumentalnego. Co pikantniejsze fragmenty filmu, nakręconego w czasie trwania trasy "Blond Ambition", stały się przedmiotem dyskusji jeszcze przed jego premierą. Oto Madonna wspomina swoją przyjaciółkę z dzieciństwa, która wypieprzyła ją palcem. Oto Madonna otwarcie pyta jednego ze swych tancerzy, czy kiedykolwiek wsadzono mu w dupę, po czym z otwartymi ze zdumienia ustami przygląda się dwóm innym, przyjmujących jej wyzwanie, by pocałowali się z języczkiem. Film jest nowatorski, nie tylko jeśli chodzi o sposób przedstawienia kultur gejowskiej. Trudno myśleć jako o niegejowskim, o filmie, w którym obecność gejów jest nie tylko akceptowana i normalna, ale wręcz ceniona. Wszystkich siedmiu tancerzy Madonny reprezentuje mniejszości etniczne, wszyscy też - poza jednym - są gejami. Madonna identyfikuje się z nimi, otwarcie z nimi flirtując i bawiąc się. W filmie zobaczyć można jak dwójka głównych tancerzy, Jose Gulitier i Luis Camacho, solidaryzuje się z organizacją Queer Nation w trakcie parady gejów w Nowym Jorku. Film ilustruje także napięcie wynikające z homofobii jedynego heteroseksualnego tancerza, Olivera Crumse'a. Jednak, gdy mowa o zachowaniu wobec osób ze swojego otoczenia - dość wspomnieć jej ówczesnego kochanka, Warrena Beatty, menadżera Freddy'ego DeManna, czy techników - Madonna nie jest taka święta. Jest szczodra i opiekuńcza w tym samym stopniu, co protekcjonalna i próżna.

Hollywood nie do końca rozumie Madonnę. Nie wpisuje się w żadne, obowiązujące tam dotąd standardy. Należy do pierwszego pokolenia "laleczek z teledysków", pokolenia, które publicysta "New Yorkera", George S. Trow nazywa pokoleniem "zimnych dzieci", ukształtowanych przez sztuczny entuzjazm, pseudo-intymność i fałszywe uśmiechy telewizji. Telewizja pokiereszowała wrażliwość, sprawiła, że literatura przestała być potrzebna. Telewizja wymusza znikomą uwagę, wynikającą z procesu natychmiastowego przyswajania przekazu wizualnego. Obraz wart jest tysiąca książek.

Uwaga, jaką zwraca Madonna, i jej zdolność opierania się naciskom ery komputerów, sprawia, że nie boi się sprzeczności. Zatem, jak to bywa w postmodernistycznej modzie, ceni sobie złożoność, sprzeczność, wieloznaczność, ponad harmonią, jasnością i prostotą. Kreuje swoją osobowość, skwapliwie korzystając z rozmaitych elementów (bywa dziwką, małą dziewczynką, wrażliwą poszukiwaczką uczucia) zamiast eksponować osobowość zintegrowaną, za to fałszywą. "Truth or dare" jest pierwszym filmem, który utrwala tę cechę Madonny i dopóki Hollywood tego nie pojmie, tak długo jej przyszłość w świecie filmu, stać będzie pod znakiem zapytania.